有机化学二期末复习参考答案
-
有机化学二
期末复习
参考答案
Unit A
一、命名或写出结构（注意立体结构）
1. 2-
甲基
-1
，
3-
环己二酮
2.
对甲氧基苯甲醛
3.
丁二酸酐
4.
间氯苯甲酸异丙酯
5.
邻苯二甲酸二丁酯
6.
N-
甲基丁二酰亚胺
二、
根据题意回答下列各题
1
、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是：（
B
）
2
、下列化合物中具有变旋现象的是（
A
）
3
、比较下列化合物的酸性最强的是（
D
），最弱的是（
C
）
4
、比较下列化合物的碱性最强的是（
A
），最弱的是（
B
）
5
、下列二元羧酸受热后，易发生分子内脱水的是（
B
），易发生分子内脱羧的是
（
A
）
6
、下列化合物与
HCOOH
进行酯化反应时，
速率最快的是
（
B
）
7
、下列羰基化合物与饱和
NaH
SO
3
反应活性由高到低的顺序是（
B
）：
8
、下列人名反应被称为
（
C
）
9
、
下列挥发油中属于单萜化合物的有：
（
A, C
）
10
、下
列化合物烯醇式含量的大小顺序是：
（
B
）
三、
完成下列反应
四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物
甲酸
乙酸
I
2
+ NaOH
( - )
( -
)
( + ): HCI
3
( +
)
TsCl
( + )
(--)
不反应
KMnO
4
( + ) :
褪色
(
—
) :
不褪色
1
．
乙醇
N-
甲基苯胺
4-
甲基苯胺
2
．
三乙胺
NaOH
沉淀不溶解
沉淀溶解
-
丙氨酸
-
羟基丙酸
丙烯酸
茚三酮反应
( + )
显色
(- )
(- )
Br
2
/CCl
4
不反应
溴退色
3
．
五、写出下列反应的历程
18
1.
CH
2
=CHCOOH
+ H
O
CH
2
CH
3
H
+
O
CH
2
=CHC-O
18
CH
2
CH
3
< br>CH
3
CH
2
< br>CH=O
2.
OH
CH<
/p>
2
NH
2
稀
NaOH
CH
3
CH
2
CH=CCH=O
CH
3
HNO
2
O
3.
六、合成
CH
2
CH
2
CO
CH
3
1
、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成
或其它合理的路线
2
、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成
或其它合理的路线
3
、从环己酮出发合成
或其它合理的路线
O
4
．
从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬（
+-
）
或其它合理的路线
OH
5.
由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚
或其它合理的路线
NHCOCH
3
七、推测结构
A
B
N
H
NH
2
NH
2
C
N
H
3
C
CH
3
CONH
2
NO
2
1
、
COOH
OOCH
B
< br>OH
C
CH
3
< br>D
2
、
A
O
H
3
C
C
CH
2
C<
/p>
OCH
2
CH
3
OCH
2
CH
3
3
、
A.
H
Unit B
参考答案
一、命名或写出结构（注意立体结构）
1.
丁
-2-
酮；
2.
-
溴代丁酸；
3.
（
）
-
丁内酯；
4.
邻羟基苯甲酸；
5.
邻苯二甲酸酐；
6. N
，<
/p>
N-
二甲基苯甲酰胺；
O
7.
NH
8.
COOH
H
NH
2
CH
3
CH
2
OH
O
OH
OH
OH
H
OH
9.
10.
三乙酸甘油酯
二、
根据题意回答下列各题
1
、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是：（
A
）
2
、下列糖的衍生物中有还原性的是：
（
B
）
3
、比较下列化合物的酸性最强的是：
（
C
），最弱的是（
A
）
4
、比较下列化合物的碱性最强的是（
B
），最弱的是（
C
）
5
、下列化合物中可发生碘仿反应的有：
（
B
，
C
）
6<
/p>
、下列化合物与
CH
3
< br>COOH
进行酯化反应时，速率最快的是：（
B
）
7
、下列羰基化合物与
HCN
反应活性最高的是（
A
），最低的是（
D
）
8
、下列人名反应被称为：
（
D
）
9
、
下列化合物为油脂的是：
（
B, D
）
10
、下
列化合物烯醇式含量的大小顺序是：
（
B
）
三、
完成下列反应
四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物
丙醛
丙酮
Tollens
(
-)
(-)
H
＋
乙醚
干
燥
乙醚液
干
燥
(+)
银镜反应
Fehlin
试剂
（
＋
）
（
－
）
蒸
馏
OH
1
．
环己醇
OH
NaOH
溶液
NH<
/p>
2
乙醚
碱水层
2
．
五、写出下列反应的历程
1
、
CH
3
COOC
2
H
5
Ph
CH
3
Ph
C
C
CH
3
OH
NH
2
Ph
重排
H
< br>3
C
C
乙醚层
< br>蒸
馏
NH
2
C
2
H
5
ONa
NaNO
2
< br>HCl
Ph
CH
3
H
+
Ph
C
C
CH
3
OH
N
Cl
2
I
< br>2
OH
-
CH
< br>3
COCH
2
COOC
2
H
5
- N
2
Ph
CH
3
C
C
Ph
OH
CH
3
2
、
O
Ph
C
Ph
CH
3
Ph
HOOC
C
CH
3<
/p>
Ph
+
HCI
3
六、合成
1
、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成
CH
3
COCH
2
CH
2
Ph
或其它合理的路线
H
3
C
CH
COOH
NH
2
2
、从丙二酸二乙
酯及必要试剂合成
2
、
CH
2
(COOC<
/p>
2
H
5
)
2
C
2
H
5
ONa
CH(COOC
2
H
5
)
2<
/p>
NH
3
CH
3<
/p>
I
CH(COOC
2
H
5
)
2
CH
3
H
3
C
CH
COOH
NH
2
1) 5%NaOH
2) 5% HCl
CH
2
COOH
CH
3
Cl
2
P
Cl
CHCOOH
CH
3
或其它合理的路线
O
CH
2
Ph
3
、
从环己酮出发合成
O
解
.
O
NH
O
N
1. PhCH
2
X
O
N
X
-
CH
2
Ph
H
3
O
+
O
CH
2
Ph
或其它合理的路线
4<
/p>
、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂：十二烷基苯磺酸钠。
解
C
12
H
23
COCl
AlCl
3
H
2
SO
4
C
12
H
25
HO
3
S
NaOH
COC
11
H
23
Zn(Hg)
HCl
C
12
H
25
SO
3
Na
C
12
H
25
或其它合理的路线
七、推测结构
A
COOCH(CH
3
)
2
OH
O
H
3
C
C
CH
2
C
H
OCH
3
OCH
3
COOH
B
OH
1
、
2
、
C
.
Unit C
参考答案
一
.
命名或写出结构（注意立体结构）
1. 2-
甲基
-1
，
3-
环己二酮；
2.
3-
溴丁酸；
3.
-
丁内酯；
4. 2-
羟基苯甲酸；
5.
邻苯二甲酸酐；
6.
N
，
N-
二甲基苯甲酰胺；
10.
三乙酸甘油酯；
Unit D
参考答案
一、命名或写出结构（注意立体结构）
1.
2
，<
/p>
4-
二甲基环己酮；
2.
对甲氧基苯磺酸；
3.
丁二酸二甲酯；
4.
3-
氯苯甲酸；
5.
2-
甲基乙酰乙酸甲酯；
6.
2-
甲基苯肼；
COOH
H
2
N
C
CH
3
H
CH
2
OH
O
OH
OCH
3
7
.
;
8
.
OH
OH
二、回答问题或选择填空
1
、
下列物质中，碱性最强的是（
A
）。
2
、
下列物质中，（
D
）的亲核性最强。
3
、下列物质与
NaI
进
行
SN1
反应的速率是：（
C
）最快，（
D
）最慢。
4
、下列物质与
AgNO
3
-
醇溶液反应：（
A
）最快，（
C
）最慢。
5
、下列物质进行硝化反应，速率最快的是（
C
）。
6
、
7
、下列物质的
HNMR
谱中，
CH
3
-
上的
H
的δ值最大的是（
C
）。
8
、下
列物质，处在等电点时，其
PH
值（
B
）最大，（
C
）最小。
9
、
属于（
二环单）
萜类天然产物。
三、把下列的反应的活性中间体填入方括号内
四、完成下列反应
五、推导反应历程
六、推测结构：
CH
2
OH
O
OH
OH
H
2
C
< br>O
OH
OH
OH
OH
H
O
H
< br>1.
赖
-
丙
-
半胱
2.
OH
七、合成（每题
4
分，共
16
分）
Unit E
参考答案
一、命名与结构
1.
3-
羟基环庚酮
2.
邻苯二甲酸二丁酯
5.
-
呋喃甲醛（糠醛）；
6. 8-
羟基喹啉
二、选择题
1.
B; D. 2. C;
B. 3. B; C. 4.
C; B. 5. A; C.
三、鉴定化合物
四．
完成反应
五、解释下面反应历程：
六、推求结构
HO
< br>HO
HOH
2
C
HO
HO
O
OH
-+
OH
OH
CH
2
O
1.
O
B
H
3
C
CH
CONH
2
H
3
C
C
H
3
C
CH
COONa
H
3<
/p>
C
A
H
3
C
CH
COO
NH<
/p>
4
H
3
C
D
H
3
C
2.
CH
COOH
H<
/p>
3
C
E
CH
3
H
2
C
CH
OH
CH
3
F
H
2
C
C
CH
3
CH
3
七、合成
4.
CH
3
C
O
2
CH
3
NaOH
-H
2
O
H
3
C
H
3
C
O
CH
2
(COOEt)
2
< br>1, NaOEt
1.
A
CH
3
COOEt
COOEt
NaOEt
O
COOEt
H
C
C
A
O<
/p>
1. NaOH + H2O
2. H
3
O
+
O
O
O
C
CH
3
Unit
F
参考答案
一、根据题意回答下列各题
1
、写出
α
-D-
甲基
吡喃葡萄糖苷的构象式
2
、用箭头标
出下列化合物在一硝化时的位置
3
、比较下列化合物的酸性最强的是（
A
），最弱的是（
B
）
4
、比较下列化合物中碱性最强的是（
D
），最弱的是（
B
）
5
、下列
二元羧酸受热后，脱水又脱羧的是（
C
），只脱羧的是（
B
）
6
、苯丙氨酸在
pH=10
（等电点
pI=5.48
）时的离子形式是
（
C
）
7
、某四肽经水解得三个二肽，分别是赖
-
丝，亮
-
甘和丝
-
亮，此四肽结构（
A
）
A.
< br>赖
-
丝
-
亮
-
甘
B .
赖
-
亮
-
丝
-
甘
C.
亮
-
丝
-
甘
-
赖
8
、下列人名反应属于
（
D
）