lol奥莉安娜-无限生机第二部

2021年2月2日发(作者：沉默的眼睛)

高中有机化学基础知识点归纳小结

一、重要的物理性质

1
．有机物的溶解性

（
1
）难溶于水的有：各类烃、卤代 烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，
下同）醇、醛、羧酸等。

（
2
）易溶于水的有：低级的
[
一般指
N(C< br>)
≤
4]
醇、
（醚）
、醛、
（酮）
、羧酸及 盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都
能与水形成氢键）
。

二、重要的反应

1
．能使溴水（
Br
2
/H2
O
）褪色的物质

（
1
）有机物①

通过加成反应使之褪色：含有

、—
C
≡
C
—的不饱和化合物


②

通过取代反应使之褪色：酚类

注意：
苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③

通过氧化反应使之褪色：含有
—
CHO
（醛基）的有机物（有水参加反应）< br>注意：
纯净的只含有
—
CHO
（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶 液褪色




④

通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

--
-
-
-
-
（
2
）无机物①

通过与碱发生歧化反应

3
Br
2
+ 6OH
== 5Br
+
BrO
3
+
3H
2
O
或
Br
2
+ 2OH
== Br
+
BrO
+
H
2
O


②

与还原性物质发生氧化还原反应，如
H
2
S
、
S
、
SO
2
、
SO
3
2
、
I
、
Fe

2-
-
-
2+
2
． 能使酸性高锰酸钾溶液
KMnO4/H+
褪色的物质

1
）有机物： 含有
、—
C≡C
—、—
OH
（较慢）
、—
CHO< br>的物质

苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物
2-
-
-
-
2+
（但
苯不反应
）

2
）无机物：与 还原性物质发生氧化还原反应，如
H
2
S
、
S
、
S O
2
、
SO
3
2
、
Br
、
I、
Fe

3
．与
Na
反应的有机物：含有—
O H
、—
COOH
的有机物

与
NaOH
反应的有机 物：常温下，易与含有
酚羟基
、
—
COOH
的有机物反应

．．．
加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与
Na
2
CO
3
反应的有机物：含有
酚
羟基的有机物反应生成酚钠和
NaHCO
3
；

．
含有—
COOH
的有机物反 应生成羧酸钠，并放出
CO
2
气体；

含有—
SO
3
H
的有机物反应生成磺酸钠并放出
CO
2
气体。

与
NaHCO
3
反应的有机物：
含有—
COOH
、
—
SO
3
H
的有机物反应生成羧酸钠、
磺酸钠并放出等物质的量的
CO
2
气体。

4
．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（
1
）
2Al + 6H
+
== 2 Al
3+
+ 3H
2
↑


2Al + 2OH
+
2H
2
O == 2 AlO
2
+
3H
2
↑

Al
2
O
3
+ 2OH

== 2 AlO
2
+
H
2
O
Al(OH)
3
+ OH

== AlO
2
+ 2
H
2
O

NaHCO
3
+ NaOH == Na
2
CO
3
+ H
2
O
-
-
-
-
-
-
（
2
）
Al
2
O3
+ 6H
+
== 2 Al
3+
+ 3H
2
O

（
3
）
Al(OH)
3
+ 3H
+
== Al
3+
+ 3H
2
O







（
4
）弱酸的酸式盐，如
NaHCO
3
、
NaHS
等等

NaHCO
3
+ HCl == NaCl + CO
2
↑
+ H
2
O
NaHS + HCl == NaCl + H
2
S
↑


NaHS + NaOH == Na
2
S + H
2
O
（
5
）弱酸弱碱盐，如
CH
3
COONH
4
、
(NH
4
)
2
S
等等

2CH
3
COONH
4
+ H
2
SO
4
== (NH
4
)
2
SO
4
+ 2CH
3
COOH
(NH
4
)
2
S + H
2
SO
4
== (NH
4
)
2
SO
4
+ H
2
S
↑

(NH
4
)
2
S +2NaOH == Na
2
S + 2NH
3
↑
+ 2H
2
O
H
2
NCH
2
COOH + HCl → HOOCCH
2
NH
3
Cl
H
2
NCH
2
COOH + NaOH
→
H
2
NCH
2
COONa + H
2
O
CH
3
COONH
4
+ NaOH == CH
3
COONa + NH
3
↑
+ H
2
O
（
6
）氨基酸，如甘氨酸等


（
7
）蛋 白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—
COOH
和呈碱性的—
NH
2
，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5
．银镜反应的有机物

（
1
）发生银镜反应的有机物：含有—
CHO
的物质：醛、甲酸、甲酸盐、 甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（
2
）银氨溶液
[Ag( NH
3
)
2
OH]
（多伦试剂）的配制：

向一定 量
2%
的
AgNO
3
溶液中逐滴加入
2%
的稀氨水 至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

+

+
+
+
（
3
）反应条件：
碱性、水浴加热


酸性条件下，则有
Ag(NH
)
+ OH
+ 3H
== Ag
+ 2NH
+ H
2
O
而被破坏。

3
2
4
．．．．．． ．
-
（
4
）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色 金属析出

（
5
）有关反应方程式：
AgNO
3
+ NH
3
·
H
2
O ==
AgOH↓
+ NH
4
NO
3


AgOH + 2NH
3
·
H
2
O == Ag(NH
3
)
2
OH + 2H
2
O
银镜反应的一般通式：
RCHO + 2Ag(NH
3
)
2
OH
【记忆诀窍】
：

乙二醛：

甲酸：


甲醛（相当于两个醛基）
：
HCHO + 4Ag(NH
3
)
2
OH

OHC-CHO + 4Ag(NH
3
)
2
OH
HCOOH + 2 Ag(NH
3
)
2
OH

2 A
g
↓
+ RCOONH
4
+ 3NH
3
+ H
2
O
4Ag↓+ (NH
4
)
2
CO
3
+ 6NH
3
+ 2H
2
O
4Ag↓+ (NH
4
)
2
C
2
O
4
+ 6NH
3
+ 2H
2
O
2 A
g
↓
+ (NH
4
)
2
CO
3
+ 2NH
3
+ H
2
O
2A
g
↓
+CH
2
OH(CHO H)
4
COONH
4
+3NH
3
+ H
2
O
HCHO
～
4Ag(NH)
2
OH
～
4 Ag

1
—水（盐）
、
2
—银、
3
—氨

葡萄糖：
（过量）
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + 2Ag(NH
3
)
2
OH
（
6
）定量关系：
—
CHO
～
2Ag(NH)
2
OH
～
2 Ag
6
．与新制
Cu(OH)2
悬浊液（斐林试剂）的反应

（
1
）有机物：羧酸（中和）
、甲酸（先中和，但
NaOH
仍过量，后 氧化）
、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）
、甘油
等多羟基化合物。

（
2
）斐林试剂的配制：向一定量
10%
的
NaOH
溶液 中，滴加几滴
2%
的
CuSO
4
溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林
试剂）
。

（
3
）反应条件：
碱过量、加热煮沸

．．．．．．．．
（
4
）实验现象：

①

若有机物只有官能团醛基
（—
CHO
）
，
则滴入新制的氢氧化铜悬 浊液中，
常温时无变化，
加热煮沸后有
（砖）
红色沉淀生成；

②

若有机物为多羟基醛（如葡萄糖）
，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常 温时溶解变成绛蓝
色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（
5
）有关反应方程式：
2NaOH + CuSO
4
== Cu(OH)
2
↓
+ Na
2
SO
4

















RCHO + 2Cu(OH)
2
HCHO + 4Cu(OH)
2
OHC-CHO + 4Cu(OH)
2
HCOOH + 2Cu(OH)
2
RCOOH + Cu
2
O↓
+ 2H
2
O
CO
2
+ 2Cu
2
O↓
+ 5H
2
O
HOOC-COOH + 2Cu
2
O↓
+ 4H
2
O
CO
2
+ Cu
2
O↓
+ 3H
2
O
CH
2
OH(CHOH)
4
COOH + Cu
2
O↓
+ 2H
2
O
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + 2Cu(OH)
2
—
CHO
～
2Cu(OH)
2
～
Cu
2< br>O

（
6
）定量关系：
—
COOH
～½
Cu(OH)
2
～½
Cu
2+

（酸使不溶性的碱溶解）

HCHO
～
4Cu(OH)
2< br>～
2Cu
2
O
7
．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯 、糖类（单糖除外）
、肽类（包括蛋白质）
。


























HX + NaOH == NaX + H
2
O


(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H
2
O













RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O
或



8
．能跟
FeCl
3
溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

9
．能跟
I
2
发生显色反应的是：淀粉。

10
．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类




别

通




式

代表物结构式


分子形状

正四面体

光
照
下
的
卤
主要化学性质

代；裂化；不
使酸性
KMnO
4
溶液褪色

类别

通


式

一卤代烃：

R
—
X
多元饱和卤代
烃
：
C
n
H
2n+2-m
X
m
官能团


6
个原子

共平面型

H
2
O
、
HCN
加
可加聚

代表物

4
个原子

同一直线型

HCN
加成；易
聚得导电塑料

分子结构结点

卤素原子直接与烃基
结合

β
-
碳上要有氢原子才
能发生消去反应

羟基直接与链烃基结
合，

O
—
H
及
C
—
O
均有极性。

一元醇：

R
—
OH
饱和多元醇：

C
n
H
2n+2
O
m

醇羟基

—
OH
CH
3
OH
（
Mr
：
32
）

C
2
H
5
OH
（
Mr
：
46
）

β
-
碳上有氢原子才能
发生消去反应。

α
-碳上有氢原子才能
被催化氧化，伯醇氧
化为醛，仲醇氧化为
酮，叔醇不能被催化< br>氧化。

C
—
O
键有极性

主要化学性质

1.
与
NaOH
水溶液共热发生
取代反应生成醇

2.
与
NaOH
醇溶液共热发生
消去反应生成烯

1.
跟活泼金属反应产生
H
2

2.
跟卤化氢或浓氢卤酸反应
生成卤代烃

3.
脱水反应
:
乙醇


140
℃
分子间脱水成醚


170
℃
分子内脱水生成烯

4.
催化氧化为醛或酮

5.
一般断
O
—
H
键与羧酸及
无机含氧酸反应生成酯

烷




烃

C
n
H
2n+2
(n
≥
1)
烯




烃

C
n
H
2n
(n
≥
2)
炔




烃

C
n
H
2n-2
(n
≥
2)
H
—C≡
C
—
H

12
个原子共平面
(
正六边形
)
苯及同系物

C
n
H
2n-6
(n
≥
6)
跟
X
2
、
H
2
、
HX
、
跟
X
2
、
H
2
、
HX
、
跟
H
2加成；
FeX
3
催化下卤代；
硝化、磺化反应

成，< br>易被氧化；
被氧化；能加
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

卤代
烃

卤原子

—
X
C
2
H
5
Br
（
Mr
：
109
）

醇

醚

R
—
O
—
R
′

醚键


C
2
H
5
O C
2
H
5

（
Mr
：
74
）

性质稳定，
一般不与酸、
碱、
氧化剂反应

酚


酚羟基

—
OH

（
Mr
：
94
）

—
OH
直接与苯环上
的碳相连，受苯环影
响能微弱电离。

1.
弱酸性

2.
与浓溴水发生取代反应生
成沉淀

3.
遇
FeCl
3
呈紫色

4.
易被氧化


醛基

醛



羰基

酮


HCHO
（
Mr
：
30
）


（
Mr
：
44
）



（
Mr
：
58
）

HCHO
相当于两个

—
CHO
有极性、能加
成。

1.
与
H
2
、
HCN
等加成为醇

2.
被氧化剂
(O
2
、多伦试剂、
斐林试剂、酸性高锰酸钾
等
)
氧化为羧酸

与
H
2
、
HCN
加成为醇

有极性、
能加成

不能被氧化剂氧化为羧酸

受羰基影响，
O
—
H
能
1.
具有酸的通性

2.
酯化反应时一般断羧基中
的碳氧单键，不能被
H
2
加< br>成

3.
能与含—
NH
2
物质缩去水
生成酰 胺
(
肽键
)
1.
发生水解反应生成羧酸和
醇

2.
也可发生醇解反应生成新
酯和新醇

羧基

羧酸




（
Mr
：
60
）

HCOOCH
3

（
Mr
：
60
）


（
Mr
：
88
）

硝酸
酯

硝基
化合
物

氨基
酸

RONO
2

硝酸酯基

—
ONO
2

不稳定


一硝基化合物较稳定


RCH(NH
2
)CO
OH
氨基
—
NH
2

羧基
—
COOH

肽键

酶

多肽链间有四级结构

H
2
NCH
2
COOH
（
Mr
：
75
）

—
NH
2能以配位键结
合
H
+
；
—
COOH
能部
分电离出
H
+


电离出
H
+
，
受
羟
基
影
响
不
能
被
加
成。
酯基

酯


酯基中的碳氧单键易
断裂

易爆炸

R
—
NO
2

硝基—
NO
2

一般不易被氧化剂氧化，
但
多硝基化合物易爆炸

两性化合物

能形成肽键

蛋白
质

结构复杂

不可用通式表
示

氨基
—
NH
2

羧基
—
COOH
糖

多数可用下列
通式表示：

C
n
(H
2
O)
m
葡萄糖

羟基—
OH
CH
2
OH(CHOH)
4
醛基—
CHO
CHO
淀粉
(C
6
H
10
O
5
)
n

羰基

纤维素

[C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n

酯
基
多羟基醛或多羟基酮
或它们的缩合物

1.
两性

2.
水解

3.
变性

4.
颜色反应

（生物催化剂）

5.
灼烧分解

1.
氧化反应

(
还原性糖
)
2.
加氢还原

3.
酯化反应

4.
多糖水解

5.
葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂



可能有碳碳
双键


酯基中的碳氧单键易
断裂

烃基中碳碳双键能加
成

1.
水解反应

（皂化反应）

2.
硬化反应

五、有机物的鉴别





鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质 ）
，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，

一一鉴别它们。

1
．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂

名称

酸性高锰

酸钾溶液

溴


水

少量

过量

饱和

银氨

溶液

含醛基
化合物
苯酚

溶液

及葡萄
糖、果
糖、麦
芽糖

新制

Cu(OH)
2
含醛基化
合物及葡
萄糖、果
糖、麦芽
糖

苯酚

溶液

FeCl
3

溶液

碘水

酸碱

指示剂

NaHCO
3

含
碳
碳
双
含碳碳双
键、三键
的物质。
羧酸

（酚不能
淀粉

使酸碱指
示
剂
变
色）

羧酸

被
鉴
别
物
质种类


键、
三键的
物质、
烷基
苯。但醇、
但醛有干
醛有干扰。

扰。

酸
性
高
锰
现象

酸
钾
紫
红
色褪色

溴水褪色
且分层

出
现
白
色
沉淀

出现银
镜

出现红

色沉淀

呈现

紫色

呈现
蓝色

使石蕊或
甲基橙变
红

放出无色无味气
体

2
．卤代烃中卤素的检验

取样，
滴入
NaOH
溶 液，
加热至分层现象消失，冷却后
加入稀硝酸酸化
，
再滴入
AgNO
3
液，
．．．．．．．
观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3
．烯醛中碳碳双键的检验

（
1
）
若是纯净的液 态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（
2
）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制
Cu(OH)
2
悬浊液 ，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中
加入稀硝酸酸化
，再加入溴水，若褪色，则证明含 有碳碳双键。

．．．．．．．
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—
CHO + Br
2
+ H
2
O
→

—
COOH + 2HBr
而使溴水褪色。

4
．如何检验溶解在苯中的苯酚？




取样，
向试样中加入
NaOH
溶液，< br>振荡后静置、
分液，
向水溶液中加入盐酸酸化，
再滴入几滴
FeCl< br>3
溶液
（或
过量饱和溴水
）
，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生 成）
，则说明有苯酚。

．．．．．．


★若向样品中直 接滴入
FeCl
3
溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与
Fe
3+
进行离子反应；若向
样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而 看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二 溴苯酚，另一方面可能生成的三溴
苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有
CH
2
＝
CH
2
、
SO
2
、
CO
2
、
H
2
O< br>？





将气体依次通过无水硫酸铜、品红 溶液、饱和
Fe
2
(SO
4
)
3
溶液、品红溶液、 澄清石灰水、






（检验水）

（检验
SO
2
）

（除去
SO
2
）

（确认
SO
2
已除尽）
（检验
CO
2
）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性 高锰酸钾溶液（检验
CH
2
＝
CH
2
）
。

六、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

（括号内为杂质）

乙烷（乙烯）

除杂试剂

溴水、
NaOH
溶液

（
除
去
挥
发
出
的
Br
2
蒸气）

分离

方法

洗气

化学方程式或离子方程式

CH
2
＝
CH
2
+ Br
2

→

CH
2
BrCH
2
Br
Br
2
+ 2NaOH
＝

NaBr + NaBrO + H
2
O
SO
2
+ 2NaOH = Na
2
SO
3
+ H
2
O
CO
2
+ 2NaOH = Na
2
CO
3
+ H
2
O
H
2
S + CuSO
4

= CuS↓+ H
2
SO
4

11PH
3
+ 24CuSO
4
+ 12H
2
O = 8Cu
3
P↓
+ 3H
3
PO
4
+ 24H
2
SO
4

——————————————

乙烯（
SO
2
、
CO
2
）

乙炔（
H
2
S
、
PH
3
）

提取白酒中的酒精

NaOH
溶液

饱和
CuSO
4
溶液

——————

洗气

洗气

蒸馏


从
95%
的酒精中提
取无水酒精

从无水酒精中提取
绝对酒精

提取碘水中的碘

溴化钠溶液

（碘化钠）

苯

（苯酚）

乙醇

（乙酸）

乙酸

（乙醇）

溴乙烷（溴）

溴苯

新制的生石灰

镁粉

汽油或苯或

四氯化碳

溴的四氯化碳

溶液

NaOH
溶液或

饱和
Na
2
CO
3
溶液

NaOH
、
Na
2
CO
3
、

NaHCO
3
溶液均可

NaOH
溶液

稀
H
2
SO
4

蒸馏

蒸馏

萃取

分液
蒸馏

洗涤
萃取
分液

洗涤

分液

洗涤

蒸馏

蒸发

蒸馏

洗涤

分液

洗涤

分液

蒸馏

洗涤

分液

蒸馏

重结
晶

渗析

盐析

盐析

CaO + H
2
O
＝

Ca(OH)
2

Mg + 2C
2
H
5
OH → (C
2
H
5
O)
2
Mg + H
2
↑

(C
2
H
5
O)
2
Mg + 2H
2
O
→2C
2
H
5
OH + Mg(OH)
2
↓

——————————————

Br
2
+ 2I

== I
2
+ 2Br

C
6
H
5
OH + NaOH
→
C
6
H
5
ONa + H
2
O
C
6
H
5
OH + Na
2
CO
3

→

C
6
H
5
ONa + NaHCO
3

CH
3
COOH + NaOH

→

CH
3
COONa + H
2
O
2CH
3
COOH + Na
2
CO
3

→
2
CH
3
COONa + CO
2
↑
+ H
2
O
CH
3
COOH + NaHCO
3

→

CH
3
COONa + CO
2
↑
+ H
2
O
CH
3
COOH + NaOH

→

CH
3
COO Na + H
2
O
2CH
3
COO Na + H
2
SO
4

→

Na
2
SO
4
+ 2CH
3
COOH
Br
2
+
NaHSO
3
+ H
2
O == 2H
Br +
NaHSO
4

Fe Br
3
溶于水

Br
2
+ 2NaOH
＝

NaBr + NaBrO + H
2
O
先用水洗去 大部分酸，
再用
NaOH
溶液洗去少量溶解在有
机层的酸
H
+
+ OH
=
H
2
O
-
-
-
NaHSO
3
溶液

蒸馏水

（
Fe
Br
3
、
Br
2
、苯）

NaOH
溶液

硝基苯

（苯、酸）

提纯苯甲酸

提纯蛋白质

高级脂肪酸钠溶液

（甘油）

蒸馏水

NaOH
溶液

蒸馏水

蒸馏水

浓轻金属盐溶液

食盐

常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

——————————————

——————————————

——————————————

七、有机物的结构

牢牢记住：< br>在有机物中
H
：一价、
C
：四价、
O
：二价、
N
（氨基中）
：三价、
X
（卤素）
：一价

（一）同系物的判断规律


1
．一差（分子组成差若干个
CH
2
）


2
．两同（同通式，同结构）


3
．三注意



（
1
）必为同一类物质；
（
2
）结构 相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）
；



（
3
）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物 除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟
悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、 谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。


（二）
、同分异构体的种类

1
．碳链异构
2
．位 置异构
3
．官能团异构（类别异构）
（详写下表）
4
．顺反异构5
．对映异构（不作要求）

常见的类别异构

组成通式

C
n
H
2n

C
n
H
2n-2

C
n
H
2n+2
O
C
n
H
2n
O
可能的类别

烯烃、环烷烃

炔烃、二烯烃

饱和一元醇、醚

醛、酮、烯醇、环醚、环醇


CH
2
=CHCH
3
与
C
2
H
5
OH
与
CH
3OCH
3

CH
3
CH
2
CHO
、< br>CH
3
COCH
3
、
CH=CHCH
2
OH
与

典型实例

CH≡C—
CH
2
CH< br>3
与
CH
2
=CHCH=CH
2

lol奥莉安娜-无限生机第二部

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