美仑美-地狱的第十九层电影

2021年2月2日发(作者：博士学位)
有机化学知识点归纳

一、有机物的结构与性质

1
、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

原子：
—
X




(1)
烷烃

A)

官能团：无

；通式 ：
C
n
H
2
n
+2
；代表物：
CH
4

B)
结构特点：键角为
109°28′
，空间正四面体分子 。烷烃分子中的每个
C
原子的四个价键也都如此。

C)
物理性质 ：
1.
常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。

一般地，
C1~C4
气态，
C5~C16
液态，
C17以上固态。














2.
它们的熔沸点由低到高。



3.
烷烃的密 度由小到大，但都小于
1g/cm^3
，即都小于水的密度。














4.
烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂

D)
化学性质：

①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

CH
4
+ Cl
2
②燃烧

③热裂解

光

光

CH
3
Cl + HCl
，
CH

CH
2
Cl
2
+ HCl
，……。

3
Cl + Cl
2
点燃

CO
2
+ 2H
2
O
C + 2H
2

官能团

原 子团（基）
：
—
OH
、
—
CHO
（醛基）
、
—
COOH
（羧基）
、
C
6
H
5
—

等

化学键：



C=C







、

C

≡













—
C

—
2
、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质

CH
4
+ 2O
2
CH
4

高温

隔绝空气




催化剂

C
16
H
34

















C
8
H
18
+ C
8
H
16

加热、加压

④烃类燃烧通式：

C
x
H
t

(
x

y
点燃
)
O
2





x
CO
2

H
2
O< br>
4
2
y
4
y
点燃
)
O
2






x
CO
2

H
2
O

2
2
z
y
⑤烃的含氧衍生物燃烧通式
:
C
x
H
y
O
z

(
x



CaO
E)
实验室制法：甲烷：
C
H
3
C
O
O
N
a

N
aO
H

C
H
4


N
a
2
C
O
3

△

注：
1.
醋酸钠：碱石灰
=1
：
3

2.
固固加热



3.
无水（不能用
NaAc
晶体）



：吸水、稀释
NaOH
、不是催化剂

(2)
烯烃：

C=C
；通式：
C
n
H
2
n
(
n
≥
2)
；代表物：
H
2
C=CH
2

A)

官能团：

B)
结构特点：键角为
120°
。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

第

1
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页

C)
化学性质：

①加成反应（与
X
2
、
H
2
、
HX
、
H
2
O等）



CH
2
=CH
2
+ Br
2
CH
2
=CH
2
+ HX
CCl
4

催化剂

BrCH
2
CH
2
Br

CH
3
CH
2
X

催化剂


CH
2
—
CH
2


n
CH
2
=CH
2
+ H
2
O
催化剂

加热、加压

CH
3
CH
2
OH

②加聚反应（与自身、其他烯烃）

n
CH
2
=CH
2
③燃烧


CH
2
=CH
2
+ 3O
2
点燃

2CO
2
+ 2H
2
O

催化剂

④氧化反应

2CH
2
= CH
2
+ O
2







2CH
3
CHO
⑤烃类燃烧通式：
C
x
H
y

(
x

y
点燃
)
O
2





x
CO
2
< br>H
2
O


4
2
浓
H
2< br>SO
4
170
℃
y
D)
实验室制法：乙烯：
CH
3
CH
2
O
H
H
2
C
CH
2
↑
+
H
2
O


注：< br>1.V
酒精：
V
浓硫酸
=1
：
3
（被脱水， 混合液呈棕色）
2.
排水收集（同
Cl2
、
HCl
）控温
170
℃（
140
℃：乙醚）

3.
碱石灰除杂
SO2
、
CO2 4.
碎瓷片：防止暴沸


E)
反应条件对有机反应的影响：

B
r
CH
2
＝CH
－
CH
3
＋
HBr
CH
2
＝CH
－
CH
3
＋
HBr

C
H
3
C
H
C
H
3
（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则 ）

CH
3
－
CH
2
－
CH
2< br>－
Br
（反马氏加成）

F
）温度不同对有机反应的影响：

Br
CH
2
CH
CH
CH
2
+ Br2
80
℃
Br
CH
CH
2
CH
2CH

Br
CH
2
CH
CH
CH
2
+ Br2
60
℃
Br
CH
CH
2
CH
2CH

(3)
炔烃：

A)

官能团：
—C≡C—

；通式：
C
n
H
2
n
—
2
(
n
≥
2)
；代表物：
H C≡CH

B)
结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为
180
°< br>。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C)
物理性质： 纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带
轻微 大蒜臭。由碳化钙
(
电石
)
制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。

C)
化学性质：

①氧化反应：




a
．可燃性：
2C
2
H
2
+5O
2

→

4CO
2
+2H
2
O




现象：火焰明亮、带浓烟

,
燃烧时火焰 温度很高（＞
3000
℃）
，用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。

b
．被
KMnO4
氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。

第

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页

3CH
≡
CH + 10KMnO
4
+ 2H
2
O
→
6CO
2
↑
+ 10KOH + 10 MnO
2
↓所以可用酸性
KMnO4
溶液或溴水区别炔烃与烷烃。

②加成反应：可以跟
Br2
、
H2
、
HX
等多种物 质发生加成反应。

如：现象：溴水褪色或
Br2
的
CCl4
溶液褪色


与
H
2
的加成
CH
≡
CH+H
2

→

CH
2
＝
CH
2



③取代反应：连接在
C
≡
C
碳原子上的氢原子相当活泼， 易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。



CH
≡
CH + Na
→

CH
≡
CNa +
NH
3

1
2
H
2
↑



CH
≡
CH + 2Na
→

CNa
≡
CNa +
190
℃
~220
℃

NH
3
1
2
H
2
↑



CH
≡
CH + NaNH
2

→

CH
≡
CNa + NH
3

↑



CH
≡
CH + Cu
2
Cl
2
（
2AgCl
）

→

CCu
≡
CCu( CAg
≡
CAg )
↓

+ 2NH
4
Cl +2NH
3

（

注意：只有在三键上含有氢原子
时才会发生，用于鉴定端基炔
R H
≡
CH
）
。

D)
乙炔实验室制法：


CaC2+2H
－
OH
→
Ca(OH)
2
+CH
≡
CH
↑

注：
1.
排水收集

无除杂


2.
不能用启普发生器


3.
饱和
NaCl
：降低反应速率



4.
导管口放棉花：防止微溶的
Ca(OH)
2
泡沫堵塞导管

(4)
苯及苯的同系物：

A)

通式：
C
n
H
2
n
—
6
(
n
≥
6)；代表物：






B)
结构特 点：苯分子中键角为
120°
，平面正六边形结构，
6
个
C
原子和
6
个
H
原子共平面。

C)
物理性质：在常 温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色
晶体。 苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

C)
化学性质：

①取代反应（与液溴、
HNO
3
、
H
2
SO
4
等）


+ Br
2
Fe
或
FeBr
3


—
Br

+ HBr
↑

注：
V
苯：
V
溴
=4
：
1
长导管：冷凝

回流

导气

防倒吸
NaOH
除杂


现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（
AgBr
）
、
CCl4
：褐色不溶于水的液体（溴苯）

注：先加浓硝酸再加浓硫酸

冷却至室温再加苯


50
℃
-60
℃

【水浴】

温度计插入烧杯






除混酸：
NaOH
硝基苯：无色油状液体

难溶

苦杏仁味

毒

硝化反应：


+ HNO

磺化反应：

3
浓
H
2
SO
4

60
℃


—
NO
2

+ H

2
O

+ HO
－
SO
3
H

△








—
SO
3
H+H
2
O
CH
3

CH
3


NO
2

O
2
N

+3HO
－
NO
2



催化剂

























+3H
2
O


②加成反应（与
H
2
、
Cl
2
等）


+ 3H
2
Ni
△


注：
三硝基甲苯，
淡黄色晶
体，不溶于水，烈性炸药。

NO
2

+ 3Cl
2
紫外线

Cl

Cl
Cl
Cl
Cl
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页

Cl
D)
侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。

(5)
卤代烃：

A)
官能团：—
X

代表物：
CH
3
CH
2
Br
B)
物理性 质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的
增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低）。

C)
化学性质：


①取代反应（水解）

CH
3
CH
2
Br + H
2
O


NaOH






CH
3
CH
2
OH + HBr
CH
3
CH
2
Br + NaOH

H

2

O



CH
3
CH
2
OH + NaBr
②消去反应（邻碳有氢）
：

注：
NaOH
作用：中和
HBr
加快反应速率


检验—
X
：
加入硝酸酸化的
AgNO3
观察沉淀

CH
3
CH
2
Br



CH
2
=CH
2
↑
+HBr

醇
注：相邻
C
原子上有
H
才可消去
< br>加
H
加在
H
多处，脱
H
脱在
H
少处
（马氏规律）

醇溶液：抑制水解（抑制
NaOH
电离）


(6)
醇类：

A)

官能团：
—
OH
（醇羟基）
；通式：

C
n
H
2n
+2
O
（一元醇

/
烷基醚）
；代表物：

CH
3
CH
2
OH
B)
结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结 构与相应的烃类似。

C
）物理性质（乙醇）
：无色、透明，具有特殊香味的 液体（易挥发）
，密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能
做萃取剂）
。是一种重 要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。

C)
化学性质：

①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）


2CH
3
CH
2
OH + 2Na
2CH
3
CH
2
ONa + H
2
↑


HOCH
2
CH
2
OH + 2Na
NaOCH
2
CH
2
ONa + H
2
↑


△


②酸性（跟氢卤酸的反应）

CH
3
CH
2
OH + HBr
CH
3
CH
2
Br + H
2
O

③催化氧化（
α
—
H
）




2CH
3
CH
2
OH + O
2
2CH
3
CHCH
3
+ O
2
OH
Cu
或
Ag
2CH
3
CHO + 2H
2
O

△

Cu
或
Ag
2CH
3
CCH
3
+ 2H
2
O

△

O
HOCH
3
CH
2
OH + O
2
Cu
或
Ag
OHC
—
CHO+ 2H
2
O

△

现象：铜丝表面变黑

浸入乙醇后变红

液体有特殊刺激性气味

浓
H
2
SO
4



④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）

CH
3
COOH + CH
3
CH
2
OH









CH
3
COOCH
2
CH
3
+ H
2
O

△

注：
1.
【酸脱羟基醇脱氢】
（同位素示踪法）

2.
碎瓷片：防止暴沸





3.
浓硫酸：催化

脱水

吸水


4.
饱和
Na2CO3
：便于分离和提纯

⑤消去反应（分子内脱水）
：

CH
3
CH
2
OH








CH
2
= CH
2
↑
+ H
2
O
170
℃

浓硫酸

140
℃

浓硫酸

⑥取代反应 （分子间脱水）
：
C
2
H
5
OH+C
2
H
5
OH
(7)
酚类：








C
2
H
5
OC
2
H
5
+H
2
O

乙醚：无色

无毒

易挥发

液体

麻醉剂

—
OH
A)

官能团：










；

通式：
C
n
H
2n-6
O
（芳香醇

/
酚）

第

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页

B
）物理性质：纯净的本分是无色 晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化
所致。具有特殊的气味 ，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于
65
℃的时候，能与水混容。

C
）化学性质：


①酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应

—
OH


+

NaOH
ONa






—






+ H
2
O
无论少量过量一定生成
NaHCO
3

②苯酚钠溶液中通入二氧化碳

—
ONa
+ CO
2
+ H
2
O











+ NaHCO
3
酸性：
H
2
CO
3
>
—
OH


—
OH
>HCO
3
-






OH
|
③苯酚的定性检验定量测定方法：

OH
|
Br
––














––


Br




↓
+ 3HBr




|

2




+ 3Br



Br





加入
Fe
3+

溶液呈紫色。

⑤制备酚醛树脂（电木）
：

(8)
醛酮

O
O
④显色反应：

—
C
—
H
—
A)
官能团：


(
或
—
CHO)
、

—


C




(
或
—
CO
—
)

；通式（饱和一元醛和 酮）
：
CnH2nO
；代表物：
CH
3
CHO

B)
结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为
120°
，该碳原子 跟其相连接的各原子在同一平面上。

C )
物理性质（乙醛）
：无色无味， 具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。

D)
化学性质：

①加成反应（加氢、氢化或还原反应）


CH
3
CHO + H
2
催化剂

CH
3
CH
2
OH

△

O
CH
3
—
C
—
CH
3

+ H
2
催化剂

△

OH
CH
3
CHCH
3


②氧化反应（醛的还原性）




2CH
3
CHO + 5O
2
点燃

4CO
2
+ 4H
2
O


△

催化剂

2CH
3
CHO + O
2
2CH
3
COOH

银镜：用稀硝酸洗

CH
3
CHO + 2[Ag(NH
3
)
2
OH]
O
CH
3
COONH
4
+ 2Ag
↓

+

3NH
3


+ H
2
O
（银镜反应）

(NH
4
)
2
CO
3
+ 4Ag
↓

+ 6NH
3
+ 2H
2
O
H
—
C
—
H + 4[Ag(NH
3
)
2
OH]

CH
3
CHO + 2Cu(OH)
2
(9)
羧酸

O
△

△

CH
3
COOH + Cu
2
O
↓

+ H
2
O


（费林反应）

A)

官能团：

：
C
n
H
2n
O
2
；代表物：
CH
3
COOH
—
C
—
OH

(
或
—
COOH)
；通式（饱和一元羧酸和酯）
B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为
120°
，该碳原子跟其相连接的各原子 在同一平面上。

C
）物理性质（乙酸）
：具有强烈刺激性气味，易挥发，易 溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸
又称为冰醋酸。

D)
化学性质：

①具有无机酸的通性：

2CH
3
COOH + Na
2
CO
3
2CH
3
COONa + H
2
O + CO
2
↑





H
2
SO
4

②酯化反应：
CH

3
COOH + CH
3
CH
2
OH
浓








CH
3
COOCH
2
CH
3
+ H
2
O
（酸脱羟基，醇脱氢）


△

第

5
页

共

13
页

③缩聚反应：
（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）


(10)
酯类

O
—
C
—
O
—
R
A)

官能团：

（或—
COOR
）
（
R
为烃基）
；

代表物：

CH
3
COOCH
2
CH
3

B)
结构特点：成键情况与羧基碳原子类似

C)
化学性质：

水解反应（酸性或碱性条件下）



稀
H
SO
4



2
CH
3
COOCH
2
CH
3
+ H
2
O









CH
3
COOH + CH
3
CH
2
OH
△

△


CH
3
COOCH
2
CH
3
+ NaOH
CH
3
COONa + CH
3
CH
2
OH

(11)
氨基酸

CH
2
COOH
A)

官能团：
—
NH
2
、—
COOH
；

代表物：

NH

2

B)
化学性质：

因为同时具有碱性基团—
NH
2
和酸性基团—
COOH
，所以氨基酸具有酸性和碱性。

3
、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质

(1)
单糖

A)
代表物：葡萄糖、果糖（
C
6
H
12
O6
）

B)
结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

C)
化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。

(2)
二糖

A)
代表物：蔗糖、麦芽糖（
C
1 2
H
22
O
11
）

B)
结构特点：蔗 糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。

C)
化学性质：

①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。

②水解反应

+
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O
H



C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6


蔗糖


(3)
多糖

葡萄糖


果糖


H
+


C
12
H
22
O
11
+ H
2
O

2C
6
H
12
O
6


麦芽糖


葡萄糖


A)
代表物：淀粉、纤维素

[ (C
6
H
10
O
5
)
n
]
B)
结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。

C)
化学性质：

①淀粉遇碘变蓝。

②水解反应（最终产物均为葡萄糖）

(4)
蛋白质

A)
结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。

B)
化学性质：


①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。

②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性 质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可
第

6
页

共

13
页

H
2
SO
4

(C
6
H
10
O
5
)
n
+
n
H
2
O
△


n
C
6
H
12
O
6

淀粉


葡萄糖

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